Чкаловск получил статус города сравнительно недавно, в 1955 году, но возник он еще в XII веке и назывался тогда Василёвой Слободой в честь своего основателя, князя Василия Юрьевича, сына Юрия Долгорукого. Основанием создания поселения послужило то, что оно служило запасным пунктом обороны для Городца.
С 1610 по 1764 год Василёва Слобода была владением московского Вознесенского монастыря, после слобода стала государственным экономическим селом. В селе занимались различными промыслами. Широко было развито изготовление гончарной посуды, лозоплетение, бондарное дело, здесь же в XIX веке зародилась изумительная по своей красоте вышивка, получившая позднее название «чкаловский гипюр».
В августе 1937 года после совершения В. П. Чкаловым рекордного перелёта через Северный полюс в США, посёлок Василёво был переименован в честь знаменитого земляка в Чкаловск.